Contrôle de l'évolution d'un système chimique — Cours Chimie Bac STM

Dans le programme du Bac STM

Coefficient 5 en Bac STM. Chapitre de clôture de la chimie, examiné dans le cadre de référence 2025 de cette filière : il prolonge l'estérification par les deux réactions totales (anhydride d'acide, saponification) et le rôle du catalyseur.

À l'épreuve

Écrire l'équation de l'estérification par un anhydride d'acide ou d'une saponification et nommer les produits ; justifier qu'une réaction est totale ; calculer une quantité de matière, une masse de savon et un rendement ; expliquer le rôle d'un catalyseur (il accélère sans modifier l'état final) et le pouvoir détergent d'un savon.

Objectifs d'apprentissage

Remplacer l'acide carboxylique par un anhydride d'acide et justifier que l'estérification devient rapide et totale
Écrire l'équation d'une hydrolyse basique d'ester (saponification) et identifier l'ion carboxylate et l'alcool formés
Écrire la saponification d'un triglycéride et calculer la masse de savon obtenue et le rendement
Expliquer la structure d'un savon (tête hydrophile, chaîne hydrophobe) et son pouvoir détergent
Distinguer catalyse homogène, hétérogène et enzymatique ; rappeler qu'un catalyseur ne modifie pas l'état final
Citer les moyens de déplacer un équilibre : excès d'un réactif, élimination d'un produit

Notions clés

Changer de réactif : l'anhydride d'acide

Un anhydride d'acide, de formule

(R{-}CO)_2O

, réagit avec un alcool selon

(R{-}CO)_2O + R'{-}OH \rightarrow R{-}COO{-}R' + R{-}COOH

. Il ne se forme pas d'eau, donc pas d'hydrolyse inverse : la réaction est rapide et totale. Exemple : l'anhydride éthanoïque

(CH_3CO)_2O

et l'éthanol donnent l'éthanoate d'éthyle et l'acide éthanoïque. C'est ainsi qu'on synthétise l'aspirine (acide salicylique + anhydride éthanoïque).

L'hydrolyse basique des esters : la saponification

Un ester réagit avec les ions hydroxyde :

R{-}COO{-}R' + HO^- \rightarrow R{-}COO^- + R'{-}OH

. La réaction est lente mais totale : l'ion carboxylate formé ne réagit pas avec l'alcool. Appliquée à un triglycéride (corps gras), elle donne du glycérol et des carboxylates de sodium ou de potassium à longue chaîne : ce sont les savons. Exemple :

(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3\,(Na^+ + HO^-) \rightarrow 3\,(C_{17}H_{33}COO^- + Na^+) + C_3H_5(OH)_3

Structure et action d'un savon

L'ion carboxylate du savon a une tête hydrophile (le groupe

-COO^-

, attiré par l'eau) et une longue chaîne carbonée hydrophobe, lipophile. Dans l'eau, les ions s'associent en micelles : les chaînes entourent la graisse, les têtes restent tournées vers l'eau. La salissure grasse est ainsi dispersée puis rincée : c'est le pouvoir détergent. En eau dure, les ions

Ca^{2+}

Mg^{2+}

précipitent le savon et réduisent son efficacité.

La catalyse

Un catalyseur accélère une réaction sans être consommé et sans modifier l'état final : même constante d'équilibre K, même taux d'avancement final. La catalyse est homogène si le catalyseur est dans la même phase que les réactifs (ions

H^+

de l'acide sulfurique pour l'estérification), hétérogène sinon (platine, nickel solides), enzymatique si c'est une enzyme, très efficace et sélective. Un catalyseur sélectif favorise un produit parmi plusieurs possibles.

Déplacer un équilibre

À température fixée (K constant), on augmente le rendement d'une transformation limitée en mettant un réactif en excès ou en éliminant un produit au fur et à mesure (distillation de l'ester ou de l'eau) : l'équilibre se déplace vers la formation des produits. Le catalyseur, lui, ne fait qu'atteindre plus vite le même équilibre.

Erreurs fréquentes

Croire qu'un catalyseur augmente le rendement : il accélère la réaction, mais l'état final reste le même.

Oublier que l'estérification par un anhydride produit un acide carboxylique, et non de l'eau — c'est précisément pour cela qu'elle est totale.

Écrire l'acide carboxylique au lieu de l'ion carboxylate comme produit de la saponification : en milieu basique, on obtient

R{-}COO^-

Oublier le coefficient 3 dans la saponification d'un triglycéride : une mole de corps gras consomme trois moles d'ions

HO^-

et donne trois moles de savon.

Confondre la partie hydrophile (la tête

-COO^-

) et la partie hydrophobe (la chaîne carbonée) d'un savon.

Exemple corrigé

Énoncé

On saponifie

m = 17{,}68\ \text{g}

d'oléine

(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5

(

M = 884\ \text{g/mol}

) par un excès de soude. On obtient

m_{exp} = 15{,}5\ \text{g}

d'oléate de sodium

C_{17}H_{33}COONa

(

M = 304\ \text{g/mol}

). Calculer la masse théorique de savon, puis le rendement.

Correction

Équation.

(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3\,HO^- \rightarrow 3\,C_{17}H_{33}COO^- + C_3H_5(OH)_3

: la réaction est totale, l'oléine est le réactif limitant (soude en excès).

Quantité d'oléine.

n = \dfrac{17{,}68}{884} = 2{,}0\times10^{-2}\ \text{mol}

Savon attendu. D'après les coefficients,

n_{savon} = 3n = 6{,}0\times10^{-2}\ \text{mol}

, soit

m_{th} = 6{,}0\times10^{-2}\times 304 = 18{,}24\ \text{g}

Rendement.

r = \dfrac{m_{exp}}{m_{th}} = \dfrac{15{,}5}{18{,}24} \approx 0{,}85

, soit

85\,\%

(pertes lors du relargage et du filtrage).

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Exercice 1

Facile

Écrire l'équation de la réaction entre l'anhydride éthanoïque

(CH_3CO)_2O

et le propan-1-ol

CH_3CH_2CH_2OH

. Nommer l'ester formé et dire pourquoi la réaction est totale.

Voir la correction

(CH_3CO)_2O + CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + CH_3COOH

. L'ester est l'éthanoate de propyle. La réaction est totale car elle ne forme pas d'eau : l'hydrolyse inverse de l'ester ne peut pas se produire.

Exercice 2

Moyen

On mélange

0{,}10\ \text{mol}

d'éthanoate d'éthyle et

0{,}15\ \text{mol}

d'ions hydroxyde. La saponification étant totale, donner la composition finale du mélange.

Voir la correction

CH_3COOC_2H_5 + HO^- \rightarrow CH_3COO^- + C_2H_5OH

. L'ester est limitant :

x_{max} = 0{,}10\ \text{mol}

. À la fin :

0

mol d'ester,

0{,}05\ \text{mol}

HO^-

(excès),

0{,}10\ \text{mol}

d'ions éthanoate et

0{,}10\ \text{mol}

d'éthanol.

Exercice 3

Difficile

On veut préparer de l'éthanoate d'éthyle (

M = 88\ \text{g/mol}

) à partir de

0{,}50\ \text{mol}

d'éthanol. Méthode A : avec

0{,}50\ \text{mol}

d'acide éthanoïque (

K = 4

). Méthode B : avec

0{,}50\ \text{mol}

d'anhydride éthanoïque. Comparer les masses d'ester obtenues et conclure.

Voir la correction

A. Mélange équimolaire,

K = \dfrac{x^2}{(0{,}50-x)^2} = 4

donne

\dfrac{x}{0{,}50-x} = 2

, soit

x = \dfrac{1}{3}\ \text{mol} \approx 0{,}33\ \text{mol}

(rendement 67 %) :

m_A \approx 0{,}33\times 88 \approx 29\ \text{g}

. B. Réaction totale :

x = 0{,}50\ \text{mol}

m_B = 0{,}50\times 88 = 44\ \text{g}

. Changer de réactif fait passer le rendement de 67 % à 100 % et rend la synthèse plus rapide.

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Questions fréquentes

Pourquoi l'estérification par un anhydride d'acide est-elle totale ?

Parce que la réaction ne produit pas d'eau mais un acide carboxylique. Sans eau, l'hydrolyse de l'ester (la réaction inverse qui limite l'estérification classique à 67 % pour un alcool primaire) ne peut pas avoir lieu.

Un catalyseur peut-il augmenter le rendement d'une réaction ?

Non. Il accélère la réaction dans les deux sens et fait atteindre plus vite l'état final, mais cet état final (K, taux d'avancement) est le même avec ou sans catalyseur. Pour augmenter le rendement, il faut changer de réactif, mettre un réactif en excès ou éliminer un produit.

Comment un savon élimine-t-il une tache de graisse ?

Ses ions ont une chaîne carbonée hydrophobe qui se fixe dans la graisse et une tête carboxylate hydrophile qui reste dans l'eau. Ils forment des micelles qui emprisonnent la graisse et la dispersent dans l'eau de rinçage.