Estérification et hydrolyse — Cours Chimie Bac STM

Dans le programme du Bac STM

Coefficient 5 en Bac STM. Étude de cas d'un équilibre en chimie organique : elle synthétise cinétique (chauffage, catalyse acide) et équilibre (Q_r, K, déplacement). Les esters entrent dans la composition de nombreux lubrifiants et plastifiants.

À l'épreuve

À partir d'un mélange initial et d'un dosage de l'acide restant : calculer l'avancement à l'équilibre, le rendement et K via un tableau d'avancement ; justifier l'effet du chauffage et du catalyseur ; expliquer avec Q_r comment l'excès d'un réactif augmente le rendement.

Objectifs d'apprentissage

Écrire l'équation d'estérification et l'équation d'hydrolyse (réactions inverses)
Caractériser ces transformations : lentes, limitées, athermiques
Relier le rendement à la classe de l'alcool et aux proportions initiales
Distinguer l'effet des facteurs cinétiques (vitesse) et des conditions initiales (rendement)
Calculer une constante d'équilibre à partir d'un tableau d'avancement

Notions clés

Deux réactions inverses

Estérification :

R\text{-}COOH+R'\text{-}OH=R\text{-}COO\text{-}R'+H_2O

. Hydrolyse : la réaction inverse. Elles sont lentes, limitées et athermiques.

Rendement

Il dépend de la classe de l'alcool (primaire

\approx 67\ \%

, secondaire

\approx 60\ \%

, tertiaire faible) et des proportions initiales. Il ne dépend ni de la température, ni du catalyseur.

Contrôler vitesse et rendement

Chauffage à reflux et catalyse acide (

H_2SO_4

) accélèrent l'atteinte de l'équilibre sans le déplacer. Pour le rendement : excès d'un réactif, ou élimination de l'eau (Dean-Stark), ce qui abaisse

Q_r

sous

K

Erreurs fréquentes

Croire que chauffer ou ajouter un catalyseur augmente le rendement : ces facteurs sont purement cinétiques.

Oublier l'eau parmi les produits de l'estérification.

Confondre rendement (position de l'équilibre) et vitesse (rapidité pour l'atteindre).

Exemple corrigé

Énoncé

On chauffe à reflux

1{,}5\ \text{mol}

d'acide éthanoïque et

1{,}5\ \text{mol}

d'éthanol avec quelques gouttes d'acide sulfurique. À l'équilibre, il reste

0{,}50\ \text{mol}

d'acide. Calculer l'avancement à l'équilibre, le rendement et la constante d'équilibre

K

Correction

Avancement à l'équilibre.

x_{\text{éq}}=1{,}5-0{,}50=1{,}0\ \text{mol}

Rendement.

r=\dfrac{x_{\text{éq}}}{x_{max}}=\dfrac{1{,}0}{1{,}5}\approx 67\ \%

(mélange équimolaire).

Quantités à l'équilibre.

n(\text{ester})=n(\text{eau})=1{,}0\ \text{mol}

;

n(\text{acide})=n(\text{alcool})=0{,}50\ \text{mol}

Constante d'équilibre.

K=\dfrac{n(\text{ester})\,n(\text{eau})}{n(\text{acide})\,n(\text{alcool})}=\dfrac{1{,}0\times1{,}0}{0{,}50\times0{,}50}=4{,}0

(le volume se simplifie).

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Exercice 1

Facile

Nommer les deux réactions inverses mises en jeu quand on mélange un acide carboxylique et un alcool.

Voir la correction

L'estérification (formation de l'ester et de l'eau) et l'hydrolyse de l'ester (réaction inverse).

Exercice 2

Moyen

L'estérification d'un alcool primaire par un acide carboxylique, à parts égales, a un rendement de

67\ \%

. Si l'on part de

4{,}0\ \text{mol}

d'acide et

4{,}0\ \text{mol}

d'alcool, quelle quantité d'ester obtient-on à l'équilibre ?

Voir la correction

x_{max}=4{,}0\ \text{mol}

, donc

n(\text{ester})=0{,}67\times4{,}0\approx 2{,}7\ \text{mol}

Exercice 3

Difficile

Pour augmenter le rendement d'une estérification, on élimine l'eau au fur et à mesure de sa formation. Justifier à l'aide du quotient de réaction.

Voir la correction

Q_r=\dfrac{[\text{ester}][\text{eau}]}{[\text{acide}][\text{alcool}]}

. En retirant l'eau,

[\text{eau}]

diminue, donc

Q_r

diminue et devient

<K

: le système évolue dans le sens direct (formation d'ester) pour rétablir

Q_r=K

. En continu, on approche un rendement de

100\ \%

, sans que

K

ait changé.

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Questions fréquentes

Pourquoi l'estérification est-elle une réaction limitée ?

Parce que la réaction inverse (l'hydrolyse de l'ester) se produit simultanément. Quand les vitesses des deux réactions s'égalisent, le système atteint un équilibre où acide, alcool, ester et eau coexistent.

Comment augmenter le rendement d'une estérification ?

En déplaçant l'équilibre : introduire un large excès d'un réactif, ou éliminer l'eau au fur et à mesure (montage de Dean-Stark).

Le catalyseur modifie-t-il le rendement de l'estérification ?

Non. L'acide sulfurique permet d'atteindre l'équilibre plus vite, mais la composition de cet équilibre — donc le rendement — est identique à celle obtenue sans catalyseur.